电影节红毯环节，经纪人海红为了让手下当红艺人卫涵压轴出场，不惜自导自演一出戏，最终如愿！之后的酒会上，斩获最佳男主角的卫涵风光无限，资深经纪人老徐却点出卫涵合约即将到期，众人互道祝福的场面话，背后暗流涌动。第二天，卫涵与老徐旗下已婚艺人苏荷绯闻曝光，续约关键期，此番爆料事出反常，海红决心查出幕后操纵者……

故事围绕一枚被遗落在捷运车厢里的订婚戒指展开。原本应该是奕之向丽莎求婚的浪漫日子，但戒指却被奕之弄丢了，求婚计划可能因而被打乱，寻回戒指的过程中，他们开始重新审视爱情对彼此的意义到底是什么？另一方面，这枚戒指也开始流浪在这个城市中，随着捷运匆匆穿梭，经过一站又一站，也串起一段又一段的爱情故事。

李英男、艾英、英小美曾是大学同学，也是多年好友。今天是他们入学二十周年校友会，三人欢喜赶到现场，却发现曾经的社团好友中年早逝，校友会变成追悼会，三人也再次感受到人到中年的压力与危机。这时，大英的丈夫徐辛打来电话要钱以支付公司员工的工资，大英硬着头皮将自己的所有积蓄都转给了丈夫，但回到公司却被老板要求带头降薪。