瑞秋兴冲冲去机场接罗斯，满怀期待想和他书写新篇章；但罗斯带着朱莉（华裔女孩）回国，却使她美梦破碎。泄露了罗斯喜欢瑞秋的大嘴巴是钱德勒，在罗斯出国前劝他忘了瑞秋的也是钱德勒，钱德勒为此愧疚不已，但又不敢对两人说出真相。因为之前菲比给乔伊和钱德勒做发型，因此莫妮卡眼红要凑热闹。菲比担心莫妮卡太挑剔怕自己搞砸，却又在后者的再三哀求下让步。莫妮卡想剪一个著名女星黛米摩尔的发型，不幸的是，菲比错听成了一位男明星，剪毁了莫妮卡的头发。钱德勒想做西装，乔伊热烈推荐他家长年光顾的裁缝，但钱德勒发现该裁缝量身时会占顾客便宜

莫妮卡因为和理查德分手而萎靡不振，几天都睡不着觉，甚至无法正常生活。珍妮丝正在准备离婚，钱德勒和她复合，但是乔伊却受不了珍妮丝的腔调。珍妮丝为促进他们之间的互相了解，消除乔伊的偏见，特地邀请乔伊共度“有趣的一天”，可是乔伊始终没办法轻易接受珍妮丝。罗斯和瑞秋谈论彼此的幻想，后来瑞秋把罗斯对莉亚公主的幻想告诉了菲比和莫妮卡，但是罗斯知道后表示不理解，跑去找钱德勒诉苦，俩人交流了一下，结果钱德勒的说法反而搅乱了罗斯的思想。菲比帮助莫妮卡排遣痛苦，无论菲比怎么努力，莫妮卡还是走不出阴影。老盖勒来安慰莫妮卡，并告

17岁的麦克是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯嘉丽求婚。20年后，人到中年的麦克生活事业两失意，妻子斯嘉丽定与麦克分居，一双儿女也对他形同路人，麦克只好搬入科技新贵的朋友奈德家暂住。麦克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。麦克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛姬与儿子亚历克斯在学校问题重重……

一家叫中央珀克的咖啡屋旁的顶楼寓所里，住着莫妮卡、乔依和钱德。罗斯是莫妮卡的哥哥兼钱德的大学同学，刚刚离异。菲比以前曾在这所寓所里住过，所以现在仍是寓所里的常客。一天，莫妮卡中学及大学时的死党瑞秋逃婚投奔莫妮卡并住入他们的寓所，由此，这由三男三女组成的六人组合开始了他们已长达十年友情生涯。

罗斯不知瑞秋对他的感觉，并和老同学茱莉开始恋爱。瑞秋对此很不开心，并尝试破坏这一对恋人。已经开始新恋情的瑞秋在一次就酒醉时通过电话留言机跟罗斯表白。让罗斯在瑞秋和茱莉间无所适从，在钱德勒的建议下罗列两人的优缺点比较决定。但罗斯知道自己真正爱的还是瑞秋，于是很快与茱莉分手。经历重重波折终于和瑞秋重新开始。乔伊由于在肥皂剧扮演雷莫瑞医生大获成功，赚够钱可以住进自己的公寓。菲比找到了同父异母的弟弟小弗兰克。莫妮卡也开始与父亲的老朋友理查德交往。但孩子的问题让一心想要孩子的莫妮卡忍痛与其分手。

在众人的猜测中，瑞秋证实自己确实怀孕了，而孩子的父亲正是罗斯，事情就发生在钱德勒和摩妮卡婚礼前的一个月。瑞秋和乔伊继续住在一起，但这时乔伊忽然对瑞秋产生了不一样感觉。当罗斯觉得自己在丧失了很多父亲的感觉时，乔伊只好建议瑞秋搬到罗斯那里住。后来乔伊表达了自己对瑞秋的感觉，但瑞秋婉拒了。瑞秋生下一个女儿，取名为Emma，尽管这个名字是摩妮卡从小就计划好了的，准备用在自己孩子身上的。

罗斯和瑞秋发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后导致离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒搬到摩妮卡的住处，决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋跟菲比同住，但一场起火事件又搬到了摩妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人调换了住处。由换房引发一系列啼笑皆非的故事。而最终，钱德勒终于决定向摩妮卡求婚。

菲比和瑞秋的公寓已经修复完毕，菲比搬回了公寓，瑞秋继续和乔伊住在一起。乔伊在《Days of Our Lives》剧组里得到了一个角色。就在钱德勒和摩妮卡的婚礼前一夜，钱德勒突然临阵畏缩，逃走躲了起来。他走了之后，菲比在卫生间找了一支显示有孕的验孕棒，从而断定摩妮卡有了身孕。菲比和罗斯在办公室找到了躲藏起来的钱德勒并说服他回来，回来后他听到了菲比与瑞秋的窃窃私语——摩妮卡怀孕了！最后钱德勒和摩妮卡顺利完婚，但摩妮卡却说自己并没有怀孕时。那么，怀孕的人难道是瑞秋吗？

罗斯最终还是和邦妮分手，邦妮伤心的在早上搭车离开了。瑞秋写一封很长的信给罗斯，并叮嘱罗斯要在复合前读完，并考虑清楚，谁知道读信过程中睡着了。当瑞秋问他怎么样的时候，他只得假称已读过此信，并认同信中的提法。后来他发现信中通篇指责是因为他的过错导致两人分手时，他需要为两人的分手全权负责，罗斯瞬间变得很生气。菲比因生母从未与她联络而伤心，她对妈妈说再也不想见面，但母亲的主动示好，俩人最终和解。

尽管罗斯宣誓时将“艾蜜莉”误作“瑞秋”，婚礼仍然继续举行。可是在招待会上，无论罗斯怎么解释，艾蜜莉还是无法原谅他，因此跳窗而逃，和瑞秋当年一样逃婚了。瑞秋为罗斯叫错名字的事激动不已，更加确认罗斯心里还是在意自己的，所以总想要个说法。钱德和莫妮卡达成共识，他们的关系仅止于伦敦，本想着珍惜最后在伦敦的时光，可是但由于替朋友们操心，两人找不到机会单独相处。