年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

白莲教徒接下满清大臣纳兰元述（甄子丹 饰）所下的对付革命党人的命令后，在广州街头借“扶清灭洋”的口号大肆捣乱洋人的使馆、教堂等地盘，甚至连小学生也不放过，他们的举动令黄飞鸿（李连杰 饰）、十三姨（关之琳 饰）与梁宽（莫少聪 饰）异常气愤。在某个医学会议上，黄飞鸿与革命党领袖孙文（张铁林 饰）一见如故，发现革命党人对救国更具远见时，他决定帮助革命党人逃过厄运。随后，他直捣白莲教总坛决胜九宫真人，揭开迷信假像，又因奋慨国运衰竭民智未开，不惜与纳兰元述决一死战。

新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人…

小贩陆云生常为邻里抱不平，被租界总探氏黄金荣妻阿桂姐所赏识。未几，陆破获宋教仁被刺案真相，令黄名声大噪。黄对陆赏识，却招侯飞妒忌。陆、黄出面调息了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，发了财，变为大亨。由于黄误打了督军卢永祥之子，陆又去东北军军长毕树政处求情，还搭进了名妓老六，无奈卢、毕进一步勒索，被陆寻机反击。1927年，陆目睹国共反目，他反对镇压工人武装与屠杀共产党人；为了不被国民党利用，他打入商界，以经济力量与国民党抗衡...

1949年，热血青年雷洛成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同，面临停职的危险，然而，探长陈统暗暗欣赏他，对他维护有加。雷洛和杂货店老板的女儿阿霞两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。

青年张健康（张卫健 饰）靠画漫画维生，然而他的作品天马行空缺乏逻辑，导致单行本严重积压，社长和同事处处挤兑他，健康本人也为寻找灵感苦恼不已。饮料店小妹对健康暗恋已久，健康的母亲为了唤醒健康的灵感也在做着徒劳的努力，对女人们漠不关心的健康从《一本漫画闯天涯》中得到了启发，将希望寄托在形似黑道中人的新邻居包尾达（吴孟达 饰）身上，健康央求包尾达带他搜集黑道素材，包尾达因健康而受黑道兄弟侮辱，甩手不干，无奈健康的母亲风情万种，二人勾搭天雷地火，包尾达为了健康的母亲只得再为健康引路，这次二人意外见证黑道血腥现场，

中五在读的朱婉芳（袁洁莹 饰）与郭小珍（李丽蕊 饰）本是一对儿普通的中学女生，直至帮派分子刀疤试图接近朱婉芳，在校门口殴打一名不良学生致其意外身亡。警官海哥（林正英 饰）要求朱婉芳出面作证，虽然刀疤之大哥潇洒（张耀扬 饰）恶语威胁，但朱婉芳在温老师（刘松仁 饰）与海哥的正气之下，终于指认嫌凶。潇洒将朱婉芳掳走勒索，温老师在众目睽睽之下却无力保护自己的学生。为偿还欠款，朱婉芳与郭小珍打工度日，刀疤从旁默默相助，终于婉芳留意他温柔的一面。不久郭小珍发现男友佐治背叛，伤心欲绝之际遭车祸身亡，朱婉芳的世界突然间分

富家子弟张荣日因冲动犯事儿进入劳役中心服刑，他老实内向，对道上规矩更是一窍不通，因此饱受虾毛等人欺负，在此期间他结识了颇讲义气的阿豪，二人成为莫逆之交。此后他们洗心革面，齐心向学，更通过了中学会考。出狱后，身份不同的两个人也自然走上不同的人生路。荣日飞赴英国，研读法律；阿豪则因家境贫苦，终日为生计奔波，被当年的仇家马超追杀，最终被迫随虾毛遁入黑道。日光荏苒，转眼6年过去。荣日学业有成，顺利归国。阿豪也在腥风血雨中拚杀出自己的一片天空。适值此时，马超设计陷害阿豪，这也促使分处黑白两个世界荣日和阿豪站在同一法

新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人…

阿森三年前为救黑帮首领，被仇人所害，被捕入狱。出狱后，森单人匹马复仇后潜逃到台湾居住，投靠昔日曾受自己恩惠的李驹。森决定隐性埋名，洗手不干，但李驹好勇斗狠，屡生事端，后找来新人乌鸦顶罪。乌鸦终日无所事事，常梦想成为黑帮首领，因替驹顶罪而被他赏识，乌鸦声名日大，驹渐起嫉妒之心，安排他到香港暗杀要人，驹计划好借刀杀人，更把乌鸦的女友、姐姐无辜杀害。森、乌鸦二人悲愤之余被迫重出江湖……